Chemie der Phenolharze by Dr. K. Hultzsch (auth.)

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Es können also aus Phenolen in saurer Lösung sehr wohl novolakartige Harze auch mit anderen Carbonylverbindungen als Formaldehyd hergestellt werden, wenngleich sich hierbei deren mehr oder weniger verminderte Reaktionsfähigkeit in erheblichem Maße bemerkbar macht. Mit Ketonen bleibt deshalb die Reaktion zumeist bei der Bildung von zweikernigen Phenolen stehen. b) Eigenart und Reaktionen der Phenolalkohole. Es wurde bereits darauf hingewiesen, daß die in ortho- bzw. paraStellung zum phenolischen Hydroxyl befindlichen Methylolgruppen der Phenolalkohole eine unvergleichlich höhere Reaktionsfähigkeit aufweisen, als es etwa beim Benzylalkohol der Fall ist.

Durch diese ergeben sich nach Ansicht von HULTZSCH (63, 65) über die Äther-Sauerstoffatome und die Wasserstoffatome der benachbarten phenolischen Hydroxylgruppen Ringschlüsse, wie sie in den untenstehenden Formeln ihren Ausdruck finden. Solche Protonbrücken dürften, wie bei der Stabilisierung von Phenolalkoholen, überhaupt erst die Existenz von Dimethylenätherbrücken herbeiführen, indem sie die Protonen der phenolischen Hydroxylgruppen blockieren und damit die Labilität derartiger Oxybenzylverbindungen mildern.

Selbst wenn z. B. ursprünglich alle reaktionsfähigen Stellen der Phenole mit Methylolgruppen besetzt waren, so ist deswegen durchaus noch keine ausschließliche Bildung von Ätherbrücken gewährleistet. Es kommt in diesem Fall vielmehr sehr darauf an, wie weit der Einfluß von Substituenten und von Protonbrücken die Haftfestigkeit der Methylolgruppen steigern kann. Entsprechende Versuche, vor allem die Bildung und Reindarstellung von Dioxydibenzyläther- Verbindungen aus Phenolalkoholen mit freien Reaktionsstellen im Kern, z.

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